Биурет

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Биурет
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C2H5N3O2
Физические свойства
Молярная масса 103,08 г/моль
Плотность 1,467 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 186–189 °C
Энтальпия
 • образования −563,7 ± 2,1 кДж/моль
 • сгорания −938 ± 2,1 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 108-19-0
PubChem
Рег. номер EINECS 203-559-0
SMILES
InChI
ChEBI 18138
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Биурет — органическое соединение состава С2H5N3О2, амид аллофановой кислоты.

Открыт в 1847 г. Видеманом при нагревании мочевины до 150—170 °C[1]. Реакция ведётся на масляной бане до тех пор, пока взятая проба перестанет вполне растворяться вследствие образования циануровой кислоты. Эту последнюю удаляют из раствора свинцовым уксусом, осаждают свинец сероводородом, фильтруют и выпаривают; выделившееся вещество очищают кристаллизацией из воды и слабого раствора аммиака. Биурет представляет длинные иглы, плавящиеся с разложением при 190 °C. Из спирта выделяется в безводных длинных листочках. 65 частей воды при 15 °C растворяют 1 часть вещества.

Образуется при нагревании эфиров аллофановой кислоты с аммиаком до 100 °C и при действии аммиака на трибромацетилмочевину NH2·CO·NH·CO·CBr3 (Байер). Водный раствор биурета даёт с едким натром и медным купоросом луково-красное окрашивание, которое при избытке купороса становится фиолетовым (биуретовая реакция); при осаждении смеси растворов биурета и азотно-серебряной соли едким натром выделяется соединение Ag2С2Н3N3О2.

При нагревании биурет распадается с выделением аммиака и образованием циануровой кислоты; при кипячении с едким баритом даёт угольную кислоту, аммиак и мочевину; при 120 °C вступает в соединение с хлороводородом; образующееся вещество 2C2H5N3O2·HCl отдаёт воде свою соляную кислоту.

Примечания

[править | править код]
  1. Биурет // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.