1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,1,2-​Трифтор-​2-​хлорэтилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,1,2-​Трифтор-​2-​хлорэтилен
Традиционные названия Трифторхлорэтилен, Перфторвинилхлорид, Мономер-3 (М-3), Хлортрифторэтилен, Трифторвинилхлорид
Хим. формула C2F3Cl
Рац. формула CF2CFCl
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 116,47 г/моль
Энергия ионизации 9,81 эВ[4]
Термические свойства
Температура
 • плавления -157,9 °C
 • кипения -26,8 °C
Критическая точка

температура: 106,2 °C


давление: 4,07 МПа


плотность:
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 1,3E−30 Кл·м[4]
Классификация
Рег. номер CAS 79-38-9
PubChem
Рег. номер EINECS 201-201-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 268 мг/кг[1]
Токсичность 5 мг/м³[2][3]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствует
4
3
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен — относится к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера (Мономер-3) для производства фторкаучука СКФ-32 — сополимера с Мономером-2.

Физические свойства

[править | править код]

Бесцветный газ. Очень плохо растворим в воде, и хорошо — в органических растворителях. Токсичное вещество, все работы с которым проводятся с эффективной вентиляцией. В расплаве имеет высокую вязкость, поэтому трудно перерабатывается литьём под давлением. С воздухом в концентрации 28,5—35,2 % образует взрывоопасные смеси.

Хранят в стальных баллонах; для предупреждения самопроизвольной полимеризации вводят ингибиторы (1 %) — трибутиламин или дипентен.

Химические свойства

[править | править код]

Мономер-3 сравнительно легко полимеризуется при повышенной температуре и умеренном давлении в присутствии перекисных катализаторов. Под влиянием других инициаторов радикальных реакций, например облучения, образуется полимер с более высоким молекулярным весом. При хранении газообразного мономера на свету часто наблюдается медленная самопроизвольная полимеризация. Основным промышленным способом получения политрифторхлорэтилена является водно-эмульсионная полимеризация в присутствии персульфата аммония или калия, а также перекиси бария или цинка[5].

Трифторхлорэтилен легко гидролизуется водой и взаимодействует с кислородом воздуха, особенно в присутствии воды.

Трифторхлорэтилен можно получать пиролитическим дегидрохлорированием 1,1,2-Трифтор-2,2-дихлорэтана на контакте, в качестве которого используют битое стекло, при температуре 560—575 °С[6]:

Другая реакция основана на дегалогенировании 1,1,2-Трифтор-1,2,2-трихлорэтана порошкообразным цинком в среде кипящего абсолютного спирта:

Вместо спирта можно применять безводный диоксан, глицерин или целлозольв.

Применение

[править | править код]

Применяется, главным образом, для производства политрифторхлорэтилена (сополимера мономера-3 с мономером-2), а также как охладитель в производственных процессах при низкой температуре.

  • Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.

Примечания

[править | править код]
  1. Acute Effects (англ.). PubChem. Дата обращения: 26 января 2023. Архивировано 27 ноября 2022 года.
  2. ГОСТ 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  3. ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  4. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  5. Трифторхлорэтилен. Информационный ресурс «Большая Энциклопедия Нефти Газа». Дата обращения: 5 сентября 2014. Архивировано 4 марта 2016 года.
  6. Образование и получение трифторхлорэтилена. Информационный ресурс «Zomber.ru». Дата обращения: 5 сентября 2014. Архивировано 4 марта 2016 года.